Williams, observada por su familia en las gradas, perdió un apretado primer set antes de empatar el partido en el segundo en la cancha central, el sitio de siete de sus 23 títulos individuales de Grand Slam.
Fue una ruptura en el tercero, pero Tan mostró su capacidad de recuperación contraatacando para llevarse un emocionante set final en un desempate para morderse las uñas.
Cuando se le preguntó si era el último partido de Wimbledon de su carrera condecorada, Williams dijo que era una pregunta que «no podía responder».
«¿Quién sabe dónde voy a aparecer?» ella añadió.
El martes, hizo su esperado regreso a los singles, un año después de retirarse en su último partido de primera ronda en Wimbledon.
El impulso cambió entre las dos jugadoras en el transcurso del encuentro de tres horas y 10 minutos, primero a favor de Tan cuando superó el primer set, luego a favor de Williams cuando se recuperó en el segundo.
Parecía que Williams, de 40 años, prevalecería en el set decisivo mientras sacaba para llevarse la victoria, pero la memorable devolución no fue así.
Tan retrocedió con 5-5 y, a pesar de no poder convertir un punto de partido con 6-5, no se equivocó cuando tuvo una segunda oportunidad en el desempate.
En el puesto número 115 del mundo, Tan jugaba su primer partido en el cuadro principal de Wimbledon y novena en todos los Grand Slams.
«Cuando vi el sorteo, me asusté mucho», dijo después del partido. «Es Serena Williams, es una leyenda. Yo estaba como, ‘Dios mío, ¿cómo puedo jugar?’ Y si puedo ganar uno o dos juegos, es realmente bueno para mí».
Bajo las luces de la cancha central, Tan cómodamente hizo más que eso: triunfar contra uno de los mejores atletas que jamás haya visto el deporte.
«Para mi primer Wimbledon, es increíble. Simplemente increíble», agregó, luchando por encontrar las palabras para capturar sus emociones.
No está claro si esta fue la última actuación de Williams en Wimbledon. Cuando se le pidió que resumiera su legado en el torneo, fue sucinta, aunque discreta.
«Creo que soy bastante sólida en el césped», dijo. «Tal vez no hoy, pero bastante sólido».
Avanza Nadal y Swiatek
En los juegos anteriores del martes en la cancha central, hubo victorias para los campeones del Abierto de Francia de este año, Rafael Nadal e Iga Swiatek.
Nadal, dos veces ganador de Wimbledon, sobrevivió a un susto para vencer a Francisco Cerundolo 6-4 6-3 3-6 6-4 cuando comenzaba su búsqueda de un título de Grand Slam número 23, mientras que Swiatek registró su victoria número 36 consecutiva al vencer a Jana Fett 6-0 6-3.
Nadal, quien se perdió el torneo del año pasado debido a una lesión, recibió una calurosa recepción en la Cancha Central, donde Cerundolo de Argentina lo puso a prueba con dureza.
El español parecía encaminado a una victoria de rutina cuando tenía marca de 2-0 y un quiebre en el tercer set, pero Cerundolo se defendió con un doble quiebre para llevarse el set.
El partido parecía encaminarse a un decisivo cuando el No. 41 del mundo rompió en el cuarto, solo para que Nadal guardara lo mejor para el final y sellara la victoria con un doble quiebre.
Mientras tanto, Swiatek dominó el primer set contra Fett en su primer partido desde el Abierto de Francia, pero tuvo que superar un período difícil en el segundo cuando Fett estuvo cerca de asegurar un doble quiebre.
La primera cabeza de serie se recuperó del comienzo inestable del set y recitó cinco juegos seguidos, aumentando su racha ganadora a 36 partidos.